话说山本五十六日本海军大学毕业，在海军省军务局就职，在家庭生活中又继承了山本的家名，并娶妻安居，不可不谓少壮气盛，意气勃发。而正值此时锦上添花，1919年他被派往美国留学研修，进一步深造。
1919年5月20日，山本以外交官的身份乘日本邮船公司的“诹访丸”离开横滨启程。山本此行的任务是学习英语，研究美国国情，目的地是波士顿市。
自横滨启程后，为了度过漫长的海上旅行时间，船上乘客自发地组织起联欢会。每遇这种场合，东方民族特有的不抛头露面的传统，使日本人很少出场献艺。然而，平素寡言少语的山本却作出惊人之举，在乘客的欢呼声中出场作了个精彩的倒立。之后又顺手拿起早晨吃饭用的盘子，一手一只，跳起了自少儿时就十分拿手的“盆舞”。只见两只盘子前后左右上下翻转，犹如要杂技一般，赢得了乘客的阵阵掌声。此事虽然微不足道，却显示出山本敢做别人所不敢做的好斗性格，后来他的这一性格在赌博上表现得更加淋漓尽致。
山本到美国后，入美国著名的哈佛大学学习。山本自幼学习成绩优良，在哈佛大学学习期间仍然十分用功。不过此时的山本早已改变了幼时的“书虫”形象。他认为既然来到美国的目的是研究美国国情，就没有必要只读死书，如果仅仅把自己关在书房死读书本，就没有必要跨洋来美。因此他在用功的同时，广交朋友，每天利用散步的时间与美国各阶层人士接触交谈，经常与美国人外出旅游。山本五十六在美国生活的几年，使他认识到了日本与美国的差距，美国地域之广袤和经济实力之强大给他留下了极为深刻的印象。其时刚刚参加了第一次世界大战的美国，如同日本一样是战争中的暴发户，但与日本不同的是，美国在战争中受益的程度更甚。战争结束后，美国成为世界金融中心，拥有世界黄金储备的40％，是20多个国家的债主，债务总额约100亿美元。同时，美国的工业品产量在世界上所占的比重也显著增加，汽车产量占全世界的85％，石油产量占66％。1922年美国的国民财富为3208亿美元，已超过欧洲各国的总和。正如列宁所说：“美国的亿万富翁们几乎是最富的，并且在地理条件上处于最安全的地位。他们发财最多，他们把所有的国家，甚至最富有的国家，都变成了向自己进贡的国家。”
山本对所考察的国家观察细致、记录详尽。据井出谦治说，精力过人的山本五十六每天晚上不管睡得多晚，都要把当天的考察记录整理出来，决不拖到第2天。